In den 1970er und 1980er Jahren gehörte der VfL Sassenberg zu den erfolgreichsten Vereinen, die der heimische Fußballkreis hatte. Die Hesselstädter pendelten meist zwischen Bezirks- und Landesliga. 1992 folgte dann jedoch für lange 17 Jahre der Absturz in die Kreisliga A. Fünf der letzten zwölf Spielzeiten bestritt Sassenberg zwar wieder in der Bezirksliga, doch richtig eingenistet hat sich der VfL dort nie wieder. Aber die aktuelle Saison gibt Hoffnung, dass im Sassenberger Waldstadion bald wieder Bezirksliga-Fußball zu sehen sein wird.
Der Name Ludwig Grove ist meist untrennbar mit der Warendorfer SU verbunden. Immerhin betreute er die Sportunion 13 Jahre am Stück mit zwei kleinen Unterbrechungen. Die Wenigsten wissen, dass Ludwig Grove auch eine lange VfL-Vergangenheit hat. „Ich habe 1976 Ludwig zum VfL gelotst. Er war ein Glücksfall für uns“, weiß der ehemalige VfL-Fußball-Vorsitzende Manfred Hoppe zu berichten. Mit Grove kehrten die Sassenberger schnell in die Landesliga zurück (1978). Aber auch die Reserve setzte zu Höhenflügen an, wurde 1979 Meister der Kreisliga A und spielte die Folgesaison in der Bezirksliga, stieg aber direkt wieder ab. Grove folgten damals Spieler wie Heinz Goldmann, Rudi Möhring und Michael Schneider, alles Akteure, die auch später im Trikot der WSU für ihn auf Punktejagd gingen.
Dass solch ein Wechsel nicht immer funktioniert, musste später Dieter Stosberg feststellen. Er übernahm von Ludwig Grove, der 1982 eingesprungen war, da es mit Erwin Braun an der Hessel nicht so funktionierte, und blieb drei Jahre. Unter Stosberg spielte der VfL auch letztmals in der Landesliga. „1983 habe ich mich mit Tönne Kammann aus Beelen kurzgeschlossen. Beide Vereine waren ja Bezirksliga-Meister geworden, wir wollten unbedingt in eine Landesliga-Staffel“, berichtet Manfred Hoppe. Das klappte auch, allerdings war die ungeliebte Ost-Staffel die Heimat. Reisen nach Dützen, Hiddenhausen oder Horn-Bad Meinberg standen auf dem Programm und nicht das attraktive West-Münsterland. Beelen und Sassenberg stiegen direkt wieder ab.
Kurzzeit-Engagements von Trainern waren in der Historie des VfL keine Seltenheit. An die Braun-Episode schloss sich 1991 die von Rainer Tenbrink an, der schon am 15. Oktober 1991 den Stuhl räumen musste. Nur fünf Jahre später kam das schnelle Aus von Theo Stuckmann, der zuvor schon in Hoetmar und Freckenhorst als Trainer aktiv war. Mitte September 1996, nur wenige Wochen nach Amtsantritt, warf er das Handtuch, aus beruflichen Gründen, allerdings lief es sportlich damals in der A-Liga auch nicht optimal. Es waren die Jahre, in denen der VfL zittern musste, nicht in die Kreisliga B abzusteigen, was glücklicherweise immer verhindert werden konnte. Als Feuerwehrmann erwies sich zweimal der Zahnarzt Ed Tervoort. In der Woche fühlte er der Gemeinde auf den Zahn, am Wochenende sorgte er dann für die Glücksgefühle.
Weitere Kurzzeit-Trainer waren Jürgen Bleckert (1998) und Hubert Fuchs (2011). Knatsch gab es auch mit Petros Aslanidis. Der Grieche, zuvor A-Junioren-Trainer beim VfL, beerbte Martin Hanskötter, doch im zweiten Jahr lief es etwas aus dem Ruder. Das Alkoholverbot in der Kabine nach den Spielen war des Guten wohl zu viel. Die Mannschaft rebellierte und Aslanidis musste gehen. Ein knappes Jahr später hatte Hannes Pohlmann seine zweite Trainerphase beim VfL. Bei seiner ersten schaffte er es, die Sassenberger in die Bezirksliga zurückzuführen. Das hatten sie rund um das Waldstadion beim zweiten Engagement auch gehofft. Geklappt hatte es allerdings nicht. Erst sein Nachfolger Christian Franz-Pohlmann führte die Sassenberger nach 17 Jahren wieder zurück. Der VfL entschied sich aber nach zwei Jahren personell einen anderen Weg einzuschlagen. Statt Richtung Landesliga ging es wieder zurück in die Kreisliga. Volker Hoffmann konnte den Abstieg 2011 nicht verhindern und verließ den Verein auch nach nur einem Jahr wieder. Nun könnte das Duo van der Sanden/Westing die nächsten Meistermacher an der Hessel werden, wenn denn die Saison fortgesetzt werden sollte.